Etabliran kao najistaknutiji pijanista svoje generacije, Vladimir Milošević je debitovao u prestižnoj dvorani Carnegie hall u Njujorku 2005. godine. Proglašen je umetnikom u usponu od strane New York Concert Artists & Associates i nastupao je sa NYCA Simfonijskim orkestrom u Merkin Concert Hall u Njujorku 2014. godine. Nastupao je u Salle Cortot u Parizu, Steinway Hall u Londonu, Konzerthaus u Berlinu, Salle Foerster u Pragu, Konzerthaus u Beču, Mann Auditorium u Tel Avivu, Herkulessaal u Minhenu, Kennedy centru u Vašingtonu, Marijinski teatar u Sankt Peterburgu, ali i širom Italije, Francuske, Poljske, Litvanije, Sjedinjenih Američkih Država, Australije, Brazila, Rusije, Kine, Južne Afrike itd.

Vladimir je počeo da svira klavir u svom rodnom Leskovcu u klasi Mile Veljković. Diplomirao je i magistrirao na Fakultetu muzičke umetnosti u Beogradu u klasi Nevene Popović. Specijalističke studije u Italiji nastavio je na akademiji Incontri col Maestro u Imoli kod renomiranih pijanista Lazara Bermana i Mišela Dalbertoa.

Veoma aktivan kao kamerni muzičar, Vladimir je nastupao sa mnogim izuzetnim solistima poput Stefana Milenkovića, Romana Simovića, Dragana Đorđevića, Dmitrija Prokofjeva, Janoša Balinta, Dejana Gavrića, Dejvida Grifitsa itd. Član je klavirskog trija Corda zajedno sa violinistkinjom Unom Stanić i violončelistom Nemanjom Stankovićem. Nastupao je sa Beogradskom filharmonijom, Simfonijskim orkestrom Radio Televizije Beograd, Filharmonijama iz Kejptauna i Johannesburga, Simfonijskim orkestrom Kwazulu Natal, Orkestrom Praške opere, Simfonijskim orkestrom Porto Alegrea, Simfonijskim orkestrom grada Porta, Simfonijskim orkestrom teatra Olimpiko, Simfonijskim orkestrom iz Vulongonga, Pomorskom filharmonijom, Simfonijskim orkestrom Bretanje, Kineskim orkestrom Suzhou itd.

Održao je brojne majstorske kurseve na univerzitetima u Litvaniji, Sjedinjenim Američkim državama, Kini, Australiji itd. Dobitnik nagrada na mnogim takmičenjima u Francuskoj, Poljskoj, SAD-u, Australiji i Italiji. Snimao je više puta za TV stanice u Japanu, Brazilu, Kanadi, Poljskoj.

Vladimir Milošević je redovni profesor klavira na Fakultetu muzičke umetnosti u Beogradu.